Servus,
ein liebes Willkommen hier.
Es tut mir leid für dich, daß deine Liebe unter einem so schwierigen Stern steht.
Mhm, wo fange ich an? 
Es ist sehr oft so, daß Hinterbliebene das Gefühl haben, sie "dürfen" nicht mehr glücklich sein, ihr Leben nicht mehr genießen, weil der Verstorbene es ja auch nicht mehr kann. Umso mehr, wenn es ein Kind ist, das der/diejenige verloren hat. Das "schlechte Gewissen" kommt ganz von alleine, da kann man willentlich nur sehr schwer etwas dagegenhalten, auch wenn es keinen Grund für ein schlechtes Gewissen gibt wenn man "sein eigenes" Leben weiterlebt. (Ich persönlich bin mir sicher, daß unsere verstorbenen Lieben es "begrüßen", wenn wir wieder glücklich sein können. Vergessen können wir sie sowieso nicht. Und es ist allemal besser, das, was wir hier auf Erden noch "erledigen müssen" mit Freude zu tun als "Trübsal zu blasen". (Sorry für die saloppe Ausdrucksweise - ich weiß selbst gut genug, daß das alles zwar leicht gesagt, aber nur sehr, sehr schwer getan ist.)
Ich würde sagen: versuche deinem Freund zu signalisieren daß du ihn verstehst und daß du trotzdem für ihn da bist. Daß du ihm gerne zuhörst, wenn er reden möchte, daß du das gerne mit ihm gemeinsam tragen möchtest - daß er dich nicht "belastet" (natürlich nur, wenn du das auch ernst meinst - aber deine Zeilen scheinen mir das auszudrücken)
Aber drängle ihn nicht. Männer tun sich da oft noch viel schwerer als wir Frauen, ihre Gedanken und Gefühle auszusprechen. Ich glaub das wichtigste wäre, daß du so gut es dir möglich ist Geduld hast.
Ich hoffe, daß sich noch die eine oder andere unserer verwaisten Mütter zu Wort meldet. Sie können dir sicher ein bissel besser "weiterhelfen" als ich.
Hat dein Freund "professionelle" Hilfe? Ich glaub, das könnte ihm guttun. Es muß ja nicht eine "richtige Therapie" sein, wenn er das gar nicht mag - vielleicht gibt es bei ihm in der Nähe eine Trauergruppe? Wo er "lernen" könnte seine Gedanken und Gefühle in Worte zu fassen. Denn das hilft meist sehr.
Schreib ruhig, wenn du Probleme mit dieser Situation hast. Wir können zwar nicht direkt helfen, doch oft ist es schon eine Erleichterung wenn man seine Gedanken "aussprechen" kann.
Dir und auch deinem Freund alles Liebe
Jutta